L'assedio di Naxos (499 a.C.) fu un tentativo fallito da parte del tiranno milesiano Aristagora, che operava con il sostegno e in nome dell'impero persiano di Dario il Grande, di conquistare l'isola di Naxos.Fu l'atto di apertura delle guerre greco- persiane , che alla fine sarebbero durate 50 anni.Aristagora era stato avvicinato dagli aristocratici nassi in esilio, che stavano cercando di tornare sulla loro isola.Vedendo un'opportunità per rafforzare la sua posizione a Mileto, Aristagora cercò l'aiuto del suo signore supremo, il re persiano Dario il Grande, e del satrapo locale, Artaferne, per conquistare Naxos.Acconsentendo alla spedizione, i persiani riunirono una forza di 200 triremi sotto il comando di Megabate.La spedizione finì rapidamente in una debacle.Aristagora e Megabate litigarono durante il viaggio verso Naxos e qualcuno (forse Megabate) informò i naxiani dell'imminente arrivo delle forze.Quando arrivarono, i Persiani e gli Ioni si trovarono così di fronte ad una città ben preparata a subire l'assedio.Il corpo di spedizione si stabilì debitamente per assediare i difensori, ma dopo quattro mesi senza successo, rimase senza soldi e fu costretto a tornare in Asia Minore.In seguito a questa disastrosa spedizione, e prevedendo la sua imminente rimozione dalla carica di tiranno, Aristagora scelse di incitare l'intera Ionia alla ribellione contro Dario il Grande.La rivolta si estese poi alla Caria e a Cipro.Seguirono tre anni di campagna persiana in tutta l'Asia Minore, senza alcun effetto decisivo, prima che i persiani si raggruppassero e si dirigessero direttamente verso l'epicentro della ribellione a Mileto.Nella battaglia di Lade, i persiani sconfissero definitivamente la flotta ionica e pose fine di fatto alla ribellione.Sebbene l'Asia Minore fosse stata riportata nell'ovile persiano, Dario giurò di punire Atene ed Eretria, che avevano sostenuto la rivolta.Nel 492 a.C. quindi sarebbe iniziata la prima invasione persiana della Grecia come conseguenza del fallito attacco a Naxos e della rivolta ionica.