Durante la guerra russo-svedese (1495–1497), la Svezia catturò Ivangorod e lo offrì alla Livonia, offerta che fu rifiutata.Mosca l'ha percepita come un'alleanza svedese-livoniana.Quando i negoziati fallirono, Livonia iniziò a prepararsi per la guerra.Nel maggio 1500 scoppiò una guerra tra Mosca e il Granducato di Lituania.Il 17 maggio 1501 Livonia e Lituania conclusero un'alleanza decennale a Vilnius.Nell'agosto 1501, von Plettenberg guidò un esercito livoniano, rinforzato con 3.000 mercenari da Lubecca, verso Pskov.Gli eserciti si incontrarono il 27 agosto 1501 sul fiume Siritsa, 10 km a sud di Izborsk, sugli approcci occidentali a Pskov.Il reggimento Pskoviano attaccò per primo i Livoniani ma fu respinto.L'artiglieria livoniana ha poi distrutto il resto dell'esercito moscovita nonostante un tentativo russo di rispondere con la propria forza di artiglieria insufficiente.Nella battaglia, il più piccolo esercito livoniano sconfisse l'esercito moscovita (proveniente dalle città di Mosca, Novgorod e Tver, nonché da Pskov - che non faceva formalmente parte della Moscovia fino al 1510) in gran parte a causa della formidabile artiglieria dell'Ordine park e la significativa carenza di armi di qualsiasi tipo da parte dei russi.La sconfitta spinse Mosca a modernizzare il suo esercito creando unità di fanteria in piedi armate di archibugio.