Devil's Den si trovava all'estrema sinistra della linea del III Corpo, presidiata dalla grande brigata (sei reggimenti e due compagnie di tiratori scelti, 2.200 uomini in tutto) del generale di brigata JH Hobart Ward, nella divisione del Magg. Gen. David B. Birney .Il 3 ° Arkansas e il 1 ° Texas attraversarono Rose Woods e colpirono frontalmente la linea di Ward.Le sue truppe non avevano avuto il tempo o la voglia di erigere pettorali e per oltre un'ora entrambe le parti parteciparono a un combattimento in piedi di insolita ferocia.Nei primi 30 minuti, il 20esimo Indiana ha perso più della metà dei suoi uomini.Il suo colonnello, John Wheeler, è stato ucciso e il suo tenente colonnello ferito.Anche l'86a New York perse il suo comandante.Nel frattempo, i due reggimenti della brigata di Law che si erano separati dalla colonna che avanzava verso i Round Tops si spinsero su Plum Run Valley e minacciarono di voltare il fianco di Ward.Il loro obiettivo era il 4 ° Maine e il 124 ° New York, a difesa della 4a batteria di artiglieria indipendente di New York comandata dal capitano James Smith, il cui fuoco stava causando notevoli interruzioni nell'avanzata della brigata di Law.La pressione è cresciuta abbastanza forte che Ward ha dovuto chiamare la 99a Pennsylvania dalla sua estrema destra per rafforzare la sua sinistra.Il comandante della 124a New York, il colonnello Augustus Van Horne Ellis, e il suo maggiore, James Cromwell, decisero di contrattaccare.Montarono sui loro cavalli nonostante le proteste dei soldati che li esortavano a condurre più sicuri a piedi.Il maggiore Cromwell ha detto: "Gli uomini devono vederci oggi".Guidarono la carica del loro reggimento "Fiori d'arancio" a ovest, lungo il pendio di Houck's Ridge attraverso un campo triangolare circondato da un basso recinto di pietra, mandando il 1 ° Texas a arretrare di 200 iarde (180 m).Ma sia il colonnello Ellis che il maggiore Cromwell furono uccisi mentre i texani si radunavano con una raffica di massa;ei newyorkesi si ritirarono al punto di partenza, con solo 100 sopravvissuti dai 283 con cui avevano iniziato.Quando arrivarono i rinforzi dalla 99a Pennsylvania, la brigata di Ward riprese lo stemma.^[76]La seconda ondata dell'assalto di Hood furono le brigate di Henry Benning e George "Tige" Anderson.Hanno rilevato un divario nella linea di divisione di Birney: alla destra di Ward, c'era un divario considerevole prima che iniziasse la brigata di Régis de Trobriand.La linea di Anderson si è schiantata contro Trobriand e il divario all'estremità meridionale del campo di grano.La difesa dell'Unione era feroce e la brigata di Anderson si ritirò.Due dei reggimenti confederati di Benning, il 2 ° e il 17 ° Georgia, si spostarono lungo la Plum Run Valley attorno al fianco di Ward.Hanno ricevuto il fuoco omicida dalla 99a Pennsylvania e dalla batteria di Hazlett su Little Round Top, ma hanno continuato a spingere in avanti.La batteria di New York del capitano Smith era sotto forte pressione da tre parti, ma i suoi reggimenti di fanteria di supporto stavano subendo gravi perdite e non potevano proteggerla.Birney si affrettò a trovare rinforzi.Ha inviato il 40 ° New York e il 6 ° New Jersey dal Wheatfield nella Plum Run Valley per bloccare l'avvicinamento al fianco di Ward.Si scontrarono con gli uomini di Benning e Law su un terreno roccioso e accidentato che i sopravvissuti avrebbero ricordato come il "Slaughter Pen".(La stessa Plum Run era conosciuta come "Bloody Run"; Plum Run Valley come la "Valle della morte".) Il colonnello Thomas W. Egan, al comando della 40a New York, fu chiamato da Smith per recuperare le sue armi.Gli uomini del reggimento "Mozart" si scontrarono con il 2° e 17° reggimento Georgia, con un successo iniziale.Mentre la linea di Ward lungo Houck's Ridge continuava a crollare, la posizione presidiata dal 40 ° divenne sempre più insostenibile.Tuttavia, Egan ha spinto il suo reggimento in avanti, secondo il colonnello Wesley Hodges della 17a Georgia, lanciando sette attacchi contro le posizioni confederate all'interno dei massi di Slaughter Pen e Devil's Den.Mentre gli uomini del 40esimo si ritiravano sotto una pressione incessante, il 6o New Jersey coprì il loro ritiro e perse un terzo dei suoi uomini nel processo.^[77]La pressione sulla brigata di Ward alla fine fu troppo grande e fu costretto a chiedere una ritirata.La divisione di Hood si assicurò Devil's Den e la parte meridionale di Houck's Ridge.Il centro dei combattimenti si spostò a nord-ovest, a Rose Woods e Wheatfield, mentre cinque reggimenti sotto Evander Law attaccarono Little Round Top a est.Gli uomini di Benning trascorsero le successive 22 ore a Devil's Den, sparando attraverso la Valle della Morte contro le truppe dell'Unione ammassate su Little Round Top.^[78]