Il 24 maggio 1862 il Magg. Gen. Nathaniel P. Banks apprese che i Confederati avevano catturato la sua guarnigione a Front Royal, in Virginia, e si stavano avvicinando a Winchester, cambiando la sua posizione.Ordinò una frettolosa ritirata lungo la Valley Pike da Strasburgo.Le banche si schierarono a Winchester per rallentare l'inseguimento confederato.Jackson avvolse il fianco destro dell'esercito dell'Unione sotto il Magg. Gen. Nathaniel P. Banks e lo inseguì mentre fuggiva attraverso il fiume Potomac nel Maryland.Il successo di Jackson nel raggiungere la concentrazione della forza all'inizio dei combattimenti gli ha permesso di ottenere una vittoria più decisiva che gli era sfuggita nelle precedenti battaglie della campagna.Il primo Winchester è stata una vittoria importante nella campagna di Jackson's Valley, sia tatticamente che strategicamente.I piani dell'Unione per la campagna della penisola, un'offensiva contro Richmond, furono interrotti dall'audacia di Jackson e migliaia di rinforzi dell'Unione furono dirottati verso la valle e la difesa di Washington, DC