Il generale Robert E. Lee ordinò alle sue divisioni confederate dell'esercito della Virginia del Nord, sotto il comando sul campo dei maggiori generali Benjamin Huger, James Longstreet e AP Hill, di convergere sull'esercito in ritirata del Potomac del generale dell'Unione George B. McClellan in transito nelle vicinanze di Glendale (o Frayser's Farm), tentando di prenderlo sul fianco e distruggerlo in dettaglio.L'esercito del Potomac si stava muovendo fuori dalla White Oak Swamp per ritirarsi dal fiume Chickahominy al fiume James in seguito alla presunta sconfitta nella battaglia di Gaines 'Mill;quando l'esercito dell'Unione si avvicinò all'incrocio di Glendale, fu costretto a virare verso sud con il fianco destro esposto a ovest.L'obiettivo di Lee era quello di lanciare un attacco su più fronti delle sue divisioni nell'Armata del Potomac vicino all'incrocio di Glendale, dove un'avanguardia di difensori dell'Unione fu colta in gran parte all'oscuro.L'assalto coordinato immaginato da Lee non si è concretizzato a causa delle difficoltà incontrate da Huger e degli sforzi privi di spirito compiuti dal maggiore generale Thomas J. "Stonewall" Jackson, ma gli attacchi riusciti effettuati da Longstreet e Hill vicino all'incrocio di Glendale sono penetrati nelle difese dell'Unione vicino a Willis Church e ha temporaneamente violato la linea.I contrattacchi dell'Unione sigillarono la breccia e respinsero i Confederati, respingendo il loro attacco sulla linea di ritirata lungo la Willis Church/Quaker Road attraverso brutali combattimenti corpo a corpo.A nord di Glendale, l'avanzata di Huger fu fermata sulla Charles City Road.Vicino al White Oak Swamp Bridge, le divisioni guidate da Jackson furono contemporaneamente ritardate dal corpo del generale di brigata dell'Unione William B. Franklin a White Oak Swamp.A sud di Glendale, vicino a Malvern Hill, il maggiore generale confederato Theophilus H. Holmes fece un debole tentativo di attaccare il fianco sinistro dell'Unione al Turkey Bridge, ma fu respinto.La battaglia fu la migliore possibilità per Lee di isolare l'esercito dell'Unione dalla sicurezza del fiume James, e i suoi sforzi per dividere in due la linea federale fallirono.L'esercito del Potomac si ritirò con successo sul James e quella notte l'esercito dell'Unione stabilì una forte posizione su Malvern Hill.