Pada tahun 1568, Wazir Agung Sokollu Mehmet Paşa, yang merupakan penguasa sebenarnya dalam pemerintahan Kesultanan Utsmaniyah di bawah Selim II, memulai pertemuan pertama antara Kesultanan Utsmaniyah dan musuh bebuyutannya di utara, Rusia.Dampaknya menandakan banyaknya bencana yang akan datang.Sebuah rencana untuk menyatukan Volga dan Don melalui sebuah kanal dirinci di Konstantinopel.Pada musim panas tahun 1569 sebagai tanggapan atas campur tangan Moscovy dalam ziarah komersial dan keagamaan Utsmaniyah, Kesultanan Utsmaniyah mengirimkan pasukan besar di bawah pimpinan Kasim Paşa yang terdiri dari 20.000 orang Turki dan 50.000 Tatar untuk mengepung Astrakhan.Sementara itu armada Ottoman mengepung Azov.Namun, serangan mendadak dari garnisun di bawah Knyaz (pangeran) Serebrianyi-Obolenskiy, gubernur militer Astrakhan, berhasil memukul mundur para pengepung.Tentara bantuan Rusia yang berjumlah 30.000 orang menyerang dan membubarkan para pekerja dan pasukan Tatar dikirim untuk melindungi mereka.Dalam perjalanan pulang, hingga 70% tentara dan pekerja yang tersisa mati kedinginan di stepa atau menjadi korban serangan orang Sirkasia.Armada Ottoman dihancurkan oleh badai.Kesultanan Utsmaniyah, meski dikalahkan secara militer, berhasil mencapai jalur yang aman bagi peziarah dan pedagang Muslim dari Asia Tengah dan penghancuran benteng Rusia di Sungai Terek.