Setelah kematian Ivan Alexander, Kekaisaran Bulgaria dibagi menjadi tiga kerajaan di antara putra-putranya, dengan Ivan Shishman mengambil Kerajaan Tаrnovo yang terletak di tengah Bulgaria dan saudara tirinya Ivan Sratsimir memegang Kerajaan Vidin.Meskipun perjuangannya untuk mengusir Ottoman membedakannya dari penguasa lain di Balkan seperti penguasa lalim Serbia Stephan Lazarevic yang menjadi pengikut setia Ottoman dan membayar upeti tahunan.Meskipun terdapat kelemahan militer dan politik, pada masa pemerintahannya Bulgaria tetap menjadi pusat kebudayaan utama dan gagasan Hesychasm mendominasi Gereja Ortodoks Bulgaria.Pemerintahan Ivan Shishman terkait erat dengan jatuhnya Bulgaria di bawah kekuasaan Ottoman.