Pemerintahan panjang Ivan Alexander dianggap sebagai masa transisi dalam sejarah abad pertengahan Bulgaria .Ivan Alexander memulai pemerintahannya dengan menghadapi masalah internal dan ancaman eksternal dari tetangga Bulgaria, Kekaisaran Bizantium dan Serbia, serta memimpin kerajaannya memasuki periode pemulihan ekonomi dan kebangkitan budaya dan agama.Namun, kaisar kemudian tidak mampu mengatasi serangan pasukan Ottoman yang semakin meningkat, invasi Hongaria dari barat laut, dan Kematian Hitam.Dalam upaya yang gagal untuk mengatasi masalah ini, ia membagi negara di antara kedua putranya, sehingga memaksa negara tersebut untuk menghadapi penaklukan Ottoman yang akan segera terjadi dalam keadaan lemah dan terpecah.