Setelah kekalahan Serbia dan Bosnia dalam Pertempuran Kosovo pada tanggal 15 Juni 1389, Ivan Shishman harus mencari bantuan dari Hongaria .Selama musim dingin tahun 1391–1392, ia mengadakan negosiasi rahasia dengan Raja Hongaria Sigismund, yang merencanakan kampanye melawan Turki.Sultan Ottoman yang baru, Bayezid I, berpura-pura memiliki niat damai untuk memutuskan Ivan Shishman dari aliansinya dengan Hongaria.Namun, pada musim semi tahun 1393 Bayezid mengumpulkan pasukan besar dari wilayah kekuasaannya di Balkan dan Asia Kecil dan menyerang Bulgaria .Ottoman berbaris ke ibu kota Tarnovo dan mengepungnya.Dia mempercayakan komando utama kepada putranya Celebi, dan memerintahkannya berangkat ke Tarnovo.Tiba-tiba, kota itu dikepung dari segala sisi.Turki mengancam warganya dengan api dan kematian jika mereka tidak menyerah.Penduduk melawan tetapi akhirnya menyerah setelah pengepungan selama tiga bulan, menyusul serangan dari arah Tsarevets, pada tanggal 17 Juli 1393. Gereja Patriark "Kenaikan Kristus" diubah menjadi masjid, gereja-gereja lainnya juga diubah ke masjid, pemandian, atau istal.Semua istana dan gereja Trapezitsa dibakar dan dihancurkan.Nasib yang sama juga diperkirakan terjadi pada istana tsar di Tsarevets;namun, sebagian tembok dan menaranya dibiarkan berdiri hingga abad ke-17.