Menurut Kronik Bulgaria Anonim, ia membunuh voivode Wallachia Dan I dari Wallachia pada bulan September 1386. Ia juga memelihara hubungan yang tidak nyaman dengan Ivan Sratsimir, yang telah memutuskan hubungan terakhirnya dengan Tarnovo pada tahun 1371 dan telah memisahkan keuskupan Vidin dari Patriarkat Tarnovo .Kedua bersaudara itu tidak bekerja sama untuk mengusir invasi Ottoman .Menurut sejarawan Konstantin Jireček, saudara-saudara terlibat dalam konflik sengit mengenai Sofia.Ivan Shishman mengingkari kewajiban bawahannya untuk mendukung Ottoman dengan pasukan selama kampanye mereka.Sebaliknya, ia menggunakan setiap kesempatan untuk berpartisipasi dalam koalisi Kristen dengan Serbia dan Hongaria , yang memicu invasi besar-besaran Ottoman pada tahun 1388 dan 1393.