Ivan Shishman meninggal pada tahun 1395 ketika Ottoman , dipimpin oleh Bayezid I, merebut benteng terakhirnya di Nikopol.Pada tahun 1396, Ivan Sratsimir bergabung dengan Perang Salib raja Hongaria Sigismund, tetapi setelah tentara Kristen dikalahkan dalam pertempuran Nikopolis, Ottoman segera bergerak ke Vidin dan merebutnya, mengakhiri negara Bulgaria abad pertengahan.Pertempuran Nikopolis terjadi pada tanggal 25 September 1396 dan mengakibatkan kekalahan tentara salib sekutu yang terdiri dari Hongaria, Kroasia, Bulgaria, Wallachia, Prancis , Burgundi, Jerman, dan berbagai macam pasukan (dibantu oleh angkatan laut Venesia ) di tangan seorang Kekuatan Ottoman, meningkatkan pengepungan benteng Danubia di Nicopolis dan menyebabkan berakhirnya Kekaisaran Bulgaria Kedua.Perang ini sering disebut sebagai Perang Salib Nikopolis karena merupakan salah satu Perang Salib skala besar terakhir pada Abad Pertengahan, bersamaan dengan Perang Salib Varna pada tahun 1443–1444.