Pada tahun 1341–1347 Kekaisaran Bizantium terjerumus ke dalam perang saudara yang berkepanjangan antara perwalian Kaisar John V Palaiologos di bawah Anna dari Savoy dan calon walinya John VI Kantakouzenos.Tetangga Bizantium mengambil keuntungan dari perang saudara, dan sementara Stefan Uroš IV Dušan dari Serbia memihak John VI Kantakouzenos, Ivan Alexander mendukung John V Palaiologos dan pemerintahannya.Meskipun kedua penguasa Balkan ini memilih pihak yang berlawanan dalam perang saudara Bizantium, mereka tetap mempertahankan aliansi satu sama lain.Sebagai harga atas dukungan Ivan Alexander, perwalian John V Palaiologos menyerahkan kepadanya kota Philippopolis (Plovdiv) dan sembilan benteng penting di Pegunungan Rhodope pada tahun 1344. Pergantian damai ini merupakan keberhasilan besar terakhir kebijakan luar negeri Ivan Alexander.