Pada tahun 1351 perang saudara Bizantium berakhir, dan John VI Kantakouzenos menyadari ancaman yang ditimbulkan oleh Ottoman terhadap Semenanjung Balkan.Dia memohon kepada penguasa Serbia dan Bulgaria untuk melakukan upaya terpadu melawan Turki dan meminta uang kepada Ivan Alexander untuk membangun kapal perang, tetapi permohonannya tidak didengarkan karena tetangganya tidak mempercayai niatnya.Upaya baru untuk kerja sama antara Bulgaria dan Kekaisaran Bizantium terjadi pada tahun 1355, setelah John VI Kantakouzenos dipaksa turun tahta dan John V Palaiologos ditetapkan sebagai kaisar tertinggi.Untuk memperkuat perjanjian tersebut, putri Ivan Alexander, Keraca Marija, dinikahkan dengan calon Kaisar Bizantium Andronikos IV Palaiologos, tetapi aliansi tersebut gagal membuahkan hasil yang nyata.