Pada tahun 1369, Turki Ottoman di bawah pimpinan Murad I menaklukkan Adrianople (pada tahun 1363) dan menjadikannya ibu kota efektif negara mereka yang sedang berkembang.Pada saat yang sama, mereka juga merebut kota Philippopolis dan Boruj (Stara Zagora) di Bulgaria.Ketika Bulgaria dan para pangeran Serbia di Makedonia bersiap untuk melakukan aksi bersatu melawan Turki, Ivan Alexander meninggal pada tanggal 17 Februari 1371. Ia digantikan oleh putranya Ivan Sracimir di Vidin dan Ivan Šišman di Tǎrnovo, sementara penguasa Dobruja dan Wallachia mencapai kemerdekaan lebih lanjut. .Pada tanggal 26 September 1371, Ottoman mengalahkan pasukan Kristen dalam jumlah besar yang dipimpin oleh saudara Serbia Vukašin Mrnjavčević dan Jovan Uglješa dalam Pertempuran Maritsa.Mereka segera menyerang Bulgaria dan menaklukkan Thrace bagian utara, Rhodopes, Kostenets, Ihtiman, dan Samokov, yang secara efektif membatasi kekuasaan Ivan Shishman di wilayah utara pegunungan Balkan dan Lembah Sofia.Karena tidak dapat melawan, raja Bulgaria terpaksa menjadi pengikut Ottoman, dan sebagai imbalannya ia merebut kembali beberapa kota yang hilang dan mengamankan perdamaian yang tidak nyaman selama sepuluh tahun.