Pengepungan pertama Gibraltar adalah pertempuran Reconquista Spanyol yang terjadi pada tahun 1309. Pertempuran tersebut mengadu kekuatan Mahkota Kastilia (kebanyakan dari dewan militer kota Seville) di bawah komando Juan Núñez II de Lara dan Alonso Pérez de Guzmán, melawan pasukan Emirat Granada yang berada di bawah komando Sultan Muhammad III dan saudaranya, Abu'l-Juyush Nasr.Pertempuran tersebut menghasilkan kemenangan untuk Mahkota Kastilia, salah satu dari sedikit kemenangan yang ternyata merupakan kampanye yang membawa bencana.Pengambilan Gibraltar sangat meningkatkan kekuatan relatif Kastilia di Semenanjung Iberia meskipun kota yang sebenarnya kemudian direbut kembali oleh pasukan Muslim selama pengepungan ketiga Gibraltar pada tahun 1333.