Sesuai wasiat Abu Bakar, Umar melanjutkan penaklukan Syam dan Mesopotamia .Di perbatasan timur laut Kekaisaran, di Mesopotamia, situasinya memburuk dengan cepat.Pada masa Abu Bakar, Khalid ibn al-Walid telah meninggalkan Mesopotamia dengan separuh pasukannya yang berjumlah 9.000 tentara untuk mengambil alih komando di Suriah, kemudian Persia memutuskan untuk mengambil kembali wilayah mereka yang hilang.Tentara Muslim terpaksa meninggalkan wilayah yang ditaklukkan dan berkonsentrasi di perbatasan.Umar segera mengirimkan bala bantuan untuk membantu Muthanna ibn Haritha di Mesopotamia di bawah komando Abu Ubaid al-Thaqafi.Pada saat itu, terjadi serangkaian pertempuran antara Persia dan Arab di wilayah Sawad, seperti Namaraq, Kaskar dan Baqusiatha, yang mana pihak Arab berhasil mempertahankan kehadirannya di wilayah tersebut.Kemudian, Persia mengalahkan Abu Ubaid dalam Pertempuran Jembatan.Secara tradisi, kemenangan ini diperkirakan terjadi pada Tahun 634, dan merupakan satu-satunya kemenangan besar Sassania atas tentara Muslim yang menyerang.