Penaklukan Azerbaijan Iran dimulai pada tahun 651, bagian dari serangan serentak yang dilancarkan terhadap Kerman dan Makran di tenggara, terhadap Sistan di timur laut, dan terhadap Azerbaijan di barat laut.Hudheifa berbaris dari Rey di Persia tengah ke Zanjan, benteng Persia yang dibentengi dengan baik di utara.Pasukan Persia keluar dari kota dan melakukan pertempuran, namun Hudheifa mengalahkan mereka, merebut kota tersebut, dan mereka yang mencari perdamaian diberikan kota tersebut dengan syarat jizya biasa.Hudheifa kemudian melanjutkan perjalanannya ke utara sepanjang pantai barat Laut Kaspia dan merebut Bab al-Abwab dengan paksa.Pada titik ini Hudheifa dipanggil kembali oleh Utsman, digantikan oleh Bukair ibn Abdullah dan Utba ibn Farqad.Mereka dikirim untuk melakukan dua serangan terhadap Azerbaijan: Bukair di sepanjang pantai barat Laut Kaspia, dan Uthba di jantung Azerbaijan.Dalam perjalanannya ke utara, Bukair dihentikan oleh pasukan besar Persia di bawah pimpinan Isfandiyar, putra Farrukhzad.Pertempuran sengit terjadi, setelah itu Isfandiyar dikalahkan dan ditawan.Sebagai imbalan atas nyawanya, ia setuju untuk menyerahkan tanah miliknya di Azerbaijan dan membujuk orang lain untuk tunduk pada pemerintahan Muslim.Utsba ibn Farqad kemudian mengalahkan Bahram, saudara laki-laki Isfandiyar.Dia juga menuntut perdamaian.Azerbaijan kemudian menyerah kepada Khalifah Umar, setuju untuk membayar jizyah tahunan.