Kaum Muslim telah menaklukkan Armenia Bizantium pada tahun 638–639.Armenia Persia , di utara Azerbaijan , tetap berada di tangan Persia, bersama dengan Khurasan.Umar menolak mengambil risiko;dia tidak pernah menganggap Persia lemah, sehingga memudahkan penaklukan Kekaisaran Persia dengan cepat.Sekali lagi Umar mengirimkan ekspedisi serentak ke ujung timur laut dan barat laut Kekaisaran Persia, satu ke Khurasan pada akhir tahun 643 dan yang lainnya ke Armenia.Bukair ibn Abdullah, yang baru-baru ini menaklukkan Azerbaijan, diperintahkan untuk merebut Tiflis.Dari Bab, di pantai barat Laut Kaspia, Bukair melanjutkan perjalanannya ke utara.Umar menggunakan strategi tradisionalnya yang sukses dalam melakukan serangan multi-cabang.Saat Bukair masih berada beberapa kilometer jauhnya dari Tiflis, Umar menginstruksikannya untuk membagi pasukannya menjadi tiga korps.Umar menunjuk Habib ibn Muslaima untuk merebut Tiflis, Abdulrehman untuk berbaris ke utara melawan pegunungan dan Hudheifa untuk berbaris melawan pegunungan selatan.Dengan keberhasilan ketiga misi tersebut, kemajuan ke Armenia berakhir dengan kematian Umar pada bulan November 644. Pada saat itu hampir seluruh Kaukasus Selatan telah direbut.