Pada tahun 1396, Sigismund memimpin pasukan gabungan Susunan Kristen melawan Turki, yang memanfaatkan ketidakberdayaan sementara Hongaria untuk memperluas kekuasaan mereka ke tepi sungai Donau.Perang salib ini, yang dikhotbahkan oleh Paus Bonifasius IX, sangat populer di Hongaria.Ribuan bangsawan berbondong-bondong ke standar kerajaan, dan diperkuat oleh sukarelawan dari hampir setiap bagian Eropa.Kontingen terpenting adalah kontingen Prancis yang dipimpin oleh John the Fearless, putra Philip II, Adipati Burgundia.Sigismund berangkat dengan 90.000 orang dan armada 70 galai.Setelah merebut Vidin, dia berkemah dengan pasukan Hongarianya di depan benteng Nikopolis.Sultan Bayezid I mengangkat pengepungan Konstantinopel dan, di depan 140.000 orang, benar-benar mengalahkan pasukan Kristen dalam Pertempuran Nikopolis yang terjadi antara tanggal 25 dan 28 September 1396. Sigismund kembali melalui laut dan melalui wilayah Zeta, di mana dia ditahbiskan penguasa lokal Montenegro Đurađ II dengan pulau Hvar dan Korčula untuk melawan Turki;pulau-pulau dikembalikan ke Sigismund setelah kematian Đurađ pada bulan April 1403. Tidak ada ekspedisi baru yang diluncurkan dari Eropa Barat untuk menghentikan gerak maju Turki di Balkan setelah kekalahan ini, hingga tahun 1440-an.