Pertempuran Prestonpans, juga dikenal sebagai Pertempuran Gladsmuir, terjadi pada tanggal 21 September 1745, dekat Prestonpans, di Lothian Timur;itu adalah keterlibatan penting pertama dari kebangkitan Jacobite tahun 1745.Pasukan Jacobite yang dipimpin oleh pengasingan Stuart Charles Edward Stuart mengalahkan pasukan pemerintah di bawah Sir John Cope, yang pasukannya yang tidak berpengalaman pecah saat menghadapi serangan Dataran Tinggi.Pertempuran itu berlangsung kurang dari tiga puluh menit dan merupakan dorongan besar bagi semangat Jacobite, menetapkan pemberontakan sebagai ancaman serius bagi pemerintah Inggris.