David Marshall menjadi Ketua Menteri Singapura yang pertama, memimpin pemerintahan yang tidak stabil dan menghadapi kerusuhan sosial, seperti peristiwa seperti kerusuhan bus Hock Lee.Pada tahun 1956, ia memimpin perundingan di London untuk pemerintahan mandiri penuh, namun perundingan tersebut gagal karena masalah keamanan Inggris, yang menyebabkan pengunduran dirinya.Penggantinya, Lim Yew Hock, mengambil sikap keras terhadap kelompok komunis dan sayap kiri, sehingga membuka jalan bagi Inggris untuk memberikan Singapura pemerintahan internal penuh pada tahun 1958.Pada pemilu tahun 1959, Partai Aksi Rakyat (PAP), yang dipimpin oleh Lee Kuan Yew, menang, dan Lee menjadi Perdana Menteri Singapura yang pertama.Pemerintahannya awalnya menghadapi skeptisisme karena faksi partai tersebut yang pro-komunis, yang menyebabkan relokasi bisnis ke Kuala Lumpur.Namun, di bawah kepemimpinan Lee, Singapura mengalami pertumbuhan ekonomi, reformasi pendidikan, dan program perumahan umum yang agresif.Pemerintah juga mengambil langkah-langkah untuk mengekang kerusuhan buruh dan mempromosikan bahasa Inggris.Terlepas dari pencapaian ini, para pemimpin PAP yakin masa depan Singapura terletak pada mergernya dengan Malaya .Gagasan ini penuh dengan tantangan, terutama tentangan dari kelompok pro-komunis di dalam PAP dan kekhawatiran dari Organisasi Nasional Melayu Bersatu di Malaya mengenai keseimbangan kekuatan rasial.Namun, prospek pengambilalihan kekuasaan oleh komunis di Singapura mengubah sentimen yang mendukung merger tersebut.Pada tahun 1961, Perdana Menteri Malaya, Tunku Abdul Rahman, mengusulkan pembentukan Federasi Malaysia, yang mencakup Malaya, Singapura, Brunei, Kalimantan Utara, dan Sarawak.Referendum berikutnya di Singapura pada tahun 1962 menunjukkan dukungan kuat terhadap merger berdasarkan ketentuan otonomi tertentu.