Kejatuhan Singapura berawal dari dendam pribadi.Iskandar Shah, sang raja, menuduh salah satu selirnya melakukan perzinahan dan dengan memalukan menelanjanginya di depan umum.Untuk membalas dendam, ayahnya, Sang Rajuna Tapa, seorang pejabat di istana Iskandar Syah, diam-diam memberi tahu raja Majapahit tentang kesetiaannya jika terjadi invasi ke Singapura.Sebagai tanggapan, pada tahun 1398, Majapahit mengirimkan armada besar, yang menyebabkan pengepungan di Singapura.Meskipun benteng tersebut pada awalnya mampu bertahan dari serangan gencar, tipu daya dari dalam melemahkan pertahanannya.Sang Rajuna Tapa secara keliru mengklaim bahwa gudang makanan kosong, menyebabkan kelaparan di antara para pembela HAM.Ketika gerbang benteng akhirnya dibuka, pasukan Majapahit menyerbu masuk, mengakibatkan pembantaian dahsyat yang begitu dahsyat hingga konon noda tanah merah di pulau itu berasal dari pertumpahan darah.^[8]Catatan Portugis menyajikan narasi yang kontras mengenai penguasa terakhir Singapura.Meskipun Sejarah Melayu mengakui penguasa terakhir sebagai Iskandar Syah, yang kemudian mendirikan Malaka, sumber-sumber Portugis menamainya Parameswara, yang juga dirujuk dalam Sejarah Ming.Keyakinan umum adalah bahwa Iskandar Shah dan Parameswara adalah individu yang sama.^[9] Namun, perbedaan muncul karena beberapa dokumen Portugis dan Ming menunjukkan bahwa Iskandar Shah sebenarnya adalah putra Parameswara, yang kemudian menjadi penguasa kedua Malaka.Latar belakang Parameswara, menurut catatan Portugis, menggambarkan dia sebagai seorang pangeran Palembang yang menentang kendali Jawa atas Palembang pasca tahun 1360.Setelah digulingkan oleh pihak Jawa, Parameswara mengungsi ke Singapura dan disambut oleh penguasanya, Sang Aji Sangesinga.Namun, ambisi Parameswara membawanya untuk membunuh Sang Aji hanya delapan hari kemudian, kemudian memerintah Singapura dengan bantuan dari Çelates atau Orang Laut selama lima tahun.^[10] Namun, pemerintahannya berumur pendek karena ia diusir, kemungkinan karena pembunuhan sebelumnya terhadap Sang Aji, yang istrinya mungkin memiliki afiliasi dengan Kerajaan Patani .^[11]