Meskipun terdapat tantangan awal, Singapura dengan cepat berkembang menjadi pelabuhan yang berkembang.Pengumuman statusnya sebagai pelabuhan bebas menarik para pedagang seperti orang Bugis,Tionghoa Peranakan, dan Arab, yang ingin menghindari pembatasan perdagangan Belanda.Dari nilai perdagangan awal yang sederhana sebesar $400.000 (dolar Spanyol) dan populasi sekitar seribu pada tahun 1819, pemukiman tersebut mengalami pertumbuhan eksponensial.Pada tahun 1825, Singapura memiliki populasi lebih dari sepuluh ribu orang dan volume perdagangan sebesar $22 juta, melampaui pelabuhan Penang yang memiliki volume perdagangan sebesar $8,5 juta.^[12]Sir Stamford Raffles kembali ke Singapura pada tahun 1822 dan menyatakan ketidakpuasannya terhadap pilihan administratif Mayor William Farquhar.Raffles tidak menyetujui metode Farquhar yang menghasilkan pendapatan, termasuk mengeluarkan izin perjudian dan penjualan opium, dan sangat tertekan dengan perdagangan budak yang sedang berlangsung.^[13] Akibatnya, Farquhar diberhentikan dan digantikan oleh John Crawfurd.Dengan kendali pemerintahan di tangannya, Raffles mulai merumuskan serangkaian kebijakan pemerintahan baru yang komprehensif.^[14]Raffles memperkenalkan reformasi yang bertujuan untuk menciptakan masyarakat yang bermoral lurus dan terorganisir.Ia menghapus perbudakan, menutup pusat perjudian, memberlakukan larangan penggunaan senjata, dan memungut pajak atas aktivitas yang dianggapnya sebagai kejahatan, ^[14] termasuk konsumsi alkohol dan opium secara berlebihan.Dengan memprioritaskan struktur pemukiman, ia dengan cermat menyusun Rencana Raffles Singapura, ^[12] yang membagi Singapura menjadi zona fungsional dan zona etnis.Perencanaan kota visioner ini masih terlihat hingga saat ini di lingkungan etnis dan lokasi berbeda di Singapura.