Pada tahun 1386, Adipati Agung Jogaila dari Lituania masuk Katolik dan menikah dengan Ratu Jadwiga dari Polandia.Tindakan ini memungkinkan dia untuk menjadi raja Polandia sendiri, dan dia memerintah sebagai Władysław II Jagiełło sampai kematiannya pada tahun 1434. Pernikahan tersebut membentuk persatuan pribadi Polandia-Lithuania yang diperintah oleh dinasti Jagiellonian.Yang pertama dari serangkaian "persatuan" formal adalah Persatuan Krewo tahun 1385, yang mengatur pernikahan Jogaila dan Jadwiga.Kemitraan Polandia-Lituania membawa wilayah Ruthenia yang luas yang dikuasai oleh Kadipaten Agung Lituania ke dalam wilayah pengaruh Polandia dan terbukti bermanfaat bagi warga negara kedua negara, yang hidup berdampingan dan bekerja sama di salah satu entitas politik terbesar di Eropa selama empat abad berikutnya. .Ketika Ratu Jadwiga meninggal pada tahun 1399, Kerajaan Polandia jatuh ke tangan suaminya saja.Di wilayah Laut Baltik, perjuangan Polandia melawan Ksatria Teutonik berlanjut dan mencapai puncaknya pada Pertempuran Grunwald (1410), sebuah kemenangan besar yang tidak mampu ditindaklanjuti oleh Polandia dan Lituania dengan serangan telak terhadap kursi utama Ordo Teutonik di Kastil Malbork.Persatuan Horodło tahun 1413 selanjutnya mendefinisikan hubungan yang berkembang antara Kerajaan Polandia dan Kadipaten Agung Lituania.