Pengepungan Naxos (499 SM) adalah upaya gagal yang dilakukan oleh tiran Milesian Aristagoras, yang beroperasi dengan dukungan dari, dan atas nama Kekaisaran Persia pimpinan Darius Agung, untuk menaklukkan pulau Naxos.Peristiwa ini merupakan awal dari Perang Yunani- Persia , yang akhirnya berlangsung selama 50 tahun.Aristagoras telah didekati oleh bangsawan Naxian yang diasingkan, yang ingin kembali ke pulau mereka.Melihat peluang untuk memperkuat posisinya di Miletus, Aristagoras meminta bantuan tuannya, raja Persia Darius Agung, dan satrap lokal, Artaphernes untuk menaklukkan Naxos.Menyetujui ekspedisi tersebut, Persia mengumpulkan kekuatan 200 trireme di bawah komando Megabates.Ekspedisi tersebut dengan cepat mengalami kegagalan.Aristagoras dan Megabates bertengkar dalam perjalanan ke Naxos, dan seseorang (mungkin Megabates) memberi tahu orang-orang Naxian tentang kedatangan pasukan tersebut dalam waktu dekat.Ketika mereka tiba, Persia dan Ionia dihadapkan pada kota yang siap untuk dikepung.Pasukan ekspedisi tersebut bersiap untuk mengepung pihak yang bertahan, namun setelah empat bulan tidak berhasil, mereka kehabisan uang dan terpaksa kembali ke Asia Kecil.Setelah ekspedisi yang membawa bencana ini, dan merasakan pemecatannya sebagai tiran, Aristagoras memilih untuk menghasut seluruh Ionia untuk memberontak melawan Darius Agung.Pemberontakan kemudian menyebar ke Caria dan Siprus.Tiga tahun kampanye Persia di Asia Kecil terjadi, tanpa dampak yang menentukan, sebelum Persia berkumpul kembali dan langsung menuju pusat pemberontakan di Miletus.Pada Pertempuran Lade, Persia dengan telak mengalahkan armada Ionia dan secara efektif mengakhiri pemberontakan.Meskipun Asia Kecil telah dikembalikan ke wilayah Persia, Darius bersumpah akan menghukum Athena dan Eretria, yang mendukung pemberontakan tersebut.Oleh karena itu, pada tahun 492 SM, invasi pertama Persia ke Yunani dimulai sebagai akibat dari kegagalan serangan terhadap Naxos, dan Pemberontakan Ionia.