Dari tahun 977 hingga 997, ia menjadi jenderal di bawah pimpinan Roman I dari Bulgaria , putra kedua Kaisar Peter I dari Bulgaria yang masih hidup, dan ikut memerintah bersamanya, karena Roman menganugerahkan kepadanya komando tentara dan otoritas kerajaan yang efektif.Ketika Samuel berjuang untuk mempertahankan kemerdekaan negaranya dari Kekaisaran Bizantium, pemerintahannya ditandai dengan peperangan terus-menerus melawan Bizantium dan penguasa mereka yang sama ambisiusnya , Basil II .Pada tahun-tahun awalnya, Samuel berhasil menimbulkan beberapa kekalahan besar terhadap Bizantium dan melancarkan kampanye ofensif ke wilayah mereka.Pada akhir abad ke-10, tentara Bulgaria menaklukkan kerajaan Duklja di Serbia dan memimpin kampanye melawan Kerajaan Kroasia dan Hongaria .Namun sejak tahun 1001, ia terpaksa mempertahankan Kekaisarannya dari serangan pasukan Bizantium yang lebih unggul.