Alexios muda dipenjarakan pada tahun 1195 ketika Alexios III menggulingkan Isaac II dalam sebuah kudeta.Pada tahun 1201, dua pedagang Pisan dipekerjakan untuk menyelundupkan Alexios keluar dari Konstantinopel ke Kekaisaran Romawi Suci, di mana ia berlindung pada saudara iparnya Philip dari Swabia, Raja Jerman.Menurut catatan kontemporer Robert dari Clari, ketika Alexios berada di istana Swabia dia bertemu dengan Marquis Boniface dari Montferrat, sepupu Philip, yang dipilih untuk memimpin Perang Salib Keempat , namun untuk sementara meninggalkan Perang Salib selama pengepungan. Zara pada tahun 1202 mengunjungi Philip.Boniface dan Alexios diduga mendiskusikan pengalihan Perang Salib ke Konstantinopel sehingga Alexios dapat dikembalikan ke tahta ayahnya.Montferrat kembali ke Perang Salib saat musim dingin di Zara dan dia segera diikuti oleh utusan Pangeran Alexios yang menawarkan kepada Tentara Salib 10.000 tentara Bizantium untuk membantu berperang dalam Perang Salib, mempertahankan 500 ksatria di Tanah Suci, layanan angkatan laut Bizantium (20 kapal) dalam mengangkut tentara Tentara Salib keMesir , serta uang untuk melunasi hutang Tentara Salib ke Republik Venesia sebesar 200.000 mark perak.Selain itu, ia berjanji untuk membawa Gereja Ortodoks Yunani di bawah otoritas Paus.