Saat pasukan Union menggali di sekitar Chancellorsville malam itu, membuat bangunan dada kayu, berhadapan dengan abatis, Lee dan Stonewall Jackson bertemu di persimpangan Plank Road dan Furnace Road untuk merencanakan langkah selanjutnya.Jackson percaya bahwa Hooker akan mundur melintasi Rappahannock, tetapi Lee berasumsi bahwa jenderal Persatuan telah berinvestasi terlalu banyak dalam kampanye sehingga mundur begitu cepat.Jika pasukan Federal masih dalam posisi pada 2 Mei, Lee akan menyerang mereka.Saat mereka mendiskusikan pilihan mereka, komandan kavaleri JEB Stuart tiba dengan membawa laporan intelijen dari bawahannya, Brigjen.Jenderal Fitzhugh Lee.^[5]Meskipun sayap kiri Hooker ditambatkan dengan kuat oleh Korps V Meade di Rappahannock, dan bagian tengahnya dibentengi dengan kuat, sayap kanannya "di udara".Korps XI Howard berkemah di Orange Turnpike, melewati Gereja Wilderness, dan rentan terhadap serangan sayap.Investigasi terhadap rute yang akan digunakan untuk mencapai sayap mengidentifikasi pemilik Catharine Furnace, Charles C. Wellford, yang menunjukkan kepada kartografer Jackson, Jedediah Hotchkiss, sebuah jalan yang baru dibangun melalui hutan yang akan melindungi para pawai dari pengamatan piket Union.Lee mengarahkan Jackson untuk melakukan pawai mengapit, sebuah manuver yang mirip dengan yang telah begitu sukses sebelum Second Battle of Bull Run (Second Manassas).Sebuah akun oleh Hotchkiss mengenang bahwa Lee bertanya kepada Jackson berapa banyak orang yang akan dia bawa dalam pawai mengapit dan Jackson menjawab, "seluruh perintah saya."^[5]