Mayor Jenderal Nathaniel P. Banks mengetahui pada tanggal 24 Mei 1862, bahwa Konfederasi telah merebut garnisunnya di Front Royal, Virginia, dan mendekati Winchester, mengubah posisinya.Dia memerintahkan mundur dengan tergesa-gesa ke Valley Pike dari Strasburg.Bank ditempatkan di Winchester untuk memperlambat pengejaran Konfederasi.Jackson menyelimuti sayap kanan Union Army di bawah Mayor Jenderal Nathaniel P. Banks dan mengejarnya saat melarikan diri melintasi Sungai Potomac ke Maryland.Keberhasilan Jackson dalam mencapai konsentrasi kekuatan di awal pertempuran memungkinkannya untuk mengamankan kemenangan yang lebih menentukan yang lolos darinya dalam pertempuran kampanye sebelumnya.Winchester Pertama adalah kemenangan besar dalam Kampanye Lembah Jackson, baik secara taktis maupun strategis.Rencana serikat untuk Kampanye Peninsula, serangan terhadap Richmond, digagalkan oleh keberanian Jackson, dan ribuan bala bantuan Union dialihkan ke Lembah dan pertahanan Washington, DC