Menyusul kebuntuan di Pertempuran Tujuh Pinus pada tanggal 31 Mei dan 1 Juni 1862, Tentara Potomac McClellan duduk pasif di posisi mereka di sekitar pinggiran timur Richmond.Komandan baru Angkatan Darat Virginia Utara, Jenderal Robert E. Lee, menggunakan tiga setengah minggu berikutnya untuk mengatur ulang pasukannya, memperluas garis pertahanannya, dan merencanakan operasi ofensif terhadap pasukan McClellan yang lebih besar.McClellan menerima informasi intelijen bahwa Lee bersiap untuk bergerak dan kedatangan Mayor Jenderal Thomas J. "Stonewall" pasukan Jackson dari Lembah Shenandoah sudah dekat.McClellan memutuskan untuk melanjutkan serangan sebelum Lee bisa.Mengantisipasi bala bantuan Jackson yang berbaris dari utara, dia meningkatkan patroli kavaleri di kemungkinan jalan pendekatan.Dia ingin memajukan artileri pengepungannya sekitar satu setengah mil lebih dekat ke kota dengan mengambil dataran tinggi di Nine Mile Road di sekitar Old Tavern.Sebagai persiapan untuk itu, dia merencanakan serangan ke Oak Grove, di selatan Old Tavern dan Richmond and York River Railroad, yang akan menempatkan anak buahnya untuk menyerang Old Tavern dari dua arah.Dikenal secara lokal sebagai tegakan pohon ek yang tinggi, Oak Grove adalah tempat serangan Mayor Jenderal DH Hill di Seven Pines pada tanggal 31 Mei dan telah menyaksikan banyak bentrokan antar piket sejak saat itu.Serangan itu direncanakan untuk maju ke barat, di sepanjang sumbu Jalan Williamsburg, ke arah Richmond.Di antara kedua pasukan itu ada hutan kecil yang lebat, selebar 1.200 yard (1.100 m), dibelah oleh hulu Rawa Ek Putih.Dua divisi dari Korps III dipilih untuk penyerangan, dipimpin oleh Brigjen.Gen.Joseph Hooker dan Philip Kearny.Menghadapi mereka adalah divisi Konfederasi Mayor Jenderal Benjamin Huger.Pertempuran Oak Grove berlangsung pada tanggal 25 Juni 1862, di Henrico County, Virginia, yang pertama dari Pertempuran Tujuh Hari (Kampanye Semenanjung) dari Perang Saudara Amerika.Mayor Jenderal George B. McClellan memajukan barisannya dengan tujuan membawa Richmond ke dalam jangkauan senjata pengepungannya.Dua divisi Union dari Korps III menyerang di hulu White Oak Swamp, tetapi berhasil dipukul mundur oleh divisi Konfederasi Mayor Jenderal Benjamin Huger.McClellan, yang berada 3 mil (4,8 km) di belakang, awalnya mengirim telegram untuk membatalkan serangan, tetapi memerintahkan serangan lain di tempat yang sama ketika dia tiba di depan.Kegelapan menghentikan pertempuran.Pasukan serikat hanya memperoleh 600 yard (550 m), dengan korban lebih dari seribu korban di kedua sisi.