Jenderal Robert E. Lee memerintahkan divisi Konfederasi Angkatan Darat Virginia Utara, di bawah komando lapangan Mayor Jenderal Benjamin Huger, James Longstreet, dan AP Hill, untuk bertemu dengan Tentara Potomac yang mundur dari Persatuan Mayor Jenderal George B. McClellan dalam perjalanan di sekitar Glendale (atau Peternakan Frayser), mencoba menangkapnya di sayap dan menghancurkannya secara detail.Tentara Potomac sedang bergerak keluar dari Rawa White Oak untuk mundur dari Sungai Chickahominy ke Sungai James setelah kekalahan yang dirasakan di Pertempuran Pabrik Gaines;saat Union Army mendekati perempatan Glendale, mereka terpaksa berbelok ke selatan dengan sayap kanan terbuka ke barat.Tujuan Lee adalah untuk mendorong serangan multi-cabang dari divisinya ke Tentara Potomac di dekat perempatan Glendale, di mana barisan depan pembela Union sebagian besar tidak sadar.Serangan terkoordinasi yang dibayangkan oleh Lee gagal terwujud karena kesulitan yang dihadapi oleh Huger dan upaya tidak bersemangat yang dilakukan oleh Mayor Jenderal Thomas J. "Stonewall" Jackson, tetapi serangan yang berhasil dilakukan oleh Longstreet dan Hill di dekat perempatan Glendale menembus pertahanan Union di dekat Willis Gereja dan untuk sementara melanggar batas.Serangan balik serikat menyegel pelanggaran dan membalikkan Konfederasi, memukul mundur serangan mereka pada garis mundur di sepanjang Gereja Willis / Jalan Quaker melalui pertempuran jarak dekat yang brutal.Di utara Glendale, gerak maju Huger dihentikan di Charles City Road.Dekat Jembatan Rawa White Oak, divisi yang dipimpin oleh Jackson secara bersamaan ditunda oleh korps Union Brigadir Jenderal William B. Franklin di Rawa White Oak.Di selatan Glendale dekat Bukit Malvern, Mayor Jenderal Konfederasi Theophilus H. Holmes melakukan upaya lemah untuk menyerang sayap kiri Union di Jembatan Turki tetapi berhasil dipukul mundur.Pertempuran itu adalah kesempatan terbaik Lee untuk memotong Union Army dari keamanan Sungai James, dan usahanya untuk membagi dua garis Federal gagal.Tentara Potomac berhasil mundur ke James, dan malam itu, tentara Union membangun posisi yang kuat di Malvern Hill.