Ըստ Anonymous Bulgarian Chronicle-ի՝ նա սպանել է Վալախիայի Վալախիայի վոյևոդ Դան I-ին 1386 թվականի սեպտեմբերին։ Նա նաև անհանգիստ հարաբերություններ է պահպանել Իվան Սրացիմիրի հետ, ով խզել էր իր վերջին կապերը Տառնովոյի հետ 1371 թվականին և առանձնացրել Վիդինի թեմերը Տառնովոյի պատրիարքությունից։ .Երկու եղբայրները չհամագործակցեցին օսմանյան արշավանքը հետ մղելու համար։Պատմաբան Կոնստանտին Յիրեչեկի խոսքերով, եղբայրները Սոֆիայի շուրջ դաժան կոնֆլիկտի մեջ էին։Իվան Շիշմանը հրաժարվեց օսմանցիներին զորքերով աջակցելու իր վասալ պարտավորությունից նրանց արշավների ժամանակ:Փոխարենը, նա օգտագործեց բոլոր հնարավորությունները՝ մասնակցելու քրիստոնեական կոալիցիաներին սերբերի և հունգարացիների հետ՝ հրահրելով օսմանյան զանգվածային արշավանքները 1388 և 1393 թվականներին: