1341–1347 թվականներին Բյուզանդական կայսրությունը ներքաշվեց երկարատև քաղաքացիական պատերազմի մեջ, որը կայսր Հովհաննես V Պալեոլոգոս կայսրի միջև եղել է Աննա Սավոյացու ղեկավարությամբ և նրա խնամակալ Հովհաննես VI Կանտակուզենոսը։Բյուզանդացիների հարևաններն օգտվեցին քաղաքացիական պատերազմից, և մինչ Սերբիայի Ստեֆան Ուրոշ IV Դուշանը կողմ էր Հովհաննես VI Կանտակուզենոսին, Իվան Ալեքսանդրը աջակցում էր Հովհաննես V Պալեոլոգոսին և նրա ռեգենտին:Թեև Բալկանյան երկու տիրակալները բյուզանդական քաղաքացիական պատերազմում ընտրեցին հակառակ կողմեր, նրանք պահպանեցին իրենց դաշինքը միմյանց հետ:Որպես Իվան Ալեքսանդրի աջակցության գին՝ Հովհաննես V Պալեոլոգոսի ռեգենտը նրան զիջեց Ֆիլիպոպոլիս քաղաքը (Պլովդիվ) և ինը կարևոր ամրոցներ Ռոդոպյան լեռներում 1344 թվականին։ Այս խաղաղ շրջադարձը Իվան Ալեքսանդրի արտաքին քաղաքականության վերջին մեծ հաջողությունն էր։