1369 թվականին օսմանյան թուրքերը Մուրադ I-ի գլխավորությամբ գրավեցին Ադրիանապոլիսը (1363 թվականին) և այն դարձրին իրենց ընդլայնվող պետության արդյունավետ մայրաքաղաքը։Միաժամանակ նրանք գրավեցին նաև բուլղարական Ֆիլիպոպոլիս և Բորուջ (Ստարա Զագորա) քաղաքները։Մինչ Բուլղարիան և Մակեդոնիայի սերբ իշխանները պատրաստվում էին թուրքերի դեմ միասնական գործողությունների, Իվան Ալեքսանդրը մահացավ 1371 թվականի փետրվարի 17-ին: Նրան հաջորդեցին նրա որդիները՝ Իվան Սրաչիմիրը Վիդինում և Իվան Շիշմանը Տրնովոյում, մինչդեռ Դոբրուջայի և Վալախիայի կառավարիչները ձեռք բերեցին հետագա անկախություն: .1371 թվականի սեպտեմբերի 26-ին օսմանցիները Մարիցայի ճակատամարտում ջախջախեցին սերբ եղբայրներ Վուկաշին Մրնյավչևիչի և Յովան Ուգլեշայի գլխավորած քրիստոնեական մեծ բանակը։Նրանք անմիջապես շրջվեցին Բուլղարիայի վրա և նվաճեցին հյուսիսային Թրակիան, Ռոդոպները, Կոստենեցը, Իհթիմանը և Սամոկովը, փաստորեն սահմանափակելով Իվան Շիշմանի իշխանությունը Բալկանյան լեռներից և Սոֆիայի հովտից հյուսիս գտնվող երկրներում:Չկարողանալով դիմադրել՝ բուլղարացի միապետը ստիպված եղավ դառնալ օսմանյան վասալ, և դրա դիմաց նա վերադարձրեց կորցրած որոշ քաղաքներ և ապահովեց տասը տարվա անհանգիստ խաղաղություն: