Ջիբրալթարի հինգերորդ պաշարումը Կաստիլիայի թագավոր Ալֆոնսո XI-ի երկրորդ փորձն էր՝ վերադարձնելու Ջիբրալթար ամրացված քաղաքը։Այն գտնվում էր մավրերի կողմից 1333 թվականից: Պաշարումը հաջորդեց Իսպանիայի քրիստոնեական թագավորությունների և Գրանադայի մավրական էմիրության միջև ընդհատվող հակամարտություններին, որոնց աջակցում էր Մարոկկոյի Մարինյան սուլթանությունը:Մավրերի մի շարք պարտություններ և հակադարձումներ Ջիբրալթարը դարձրեց մավրիտանական անկլավ Կաստիլիայի տարածքում:Նրա աշխարհագրական մեկուսացումը փոխհատուցվում էր նրա ամրությունների հզորությամբ, որոնք մեծապես բարելավվել էին 1333 թվականից։Ալֆոնսոն մոտ 20,000 մարդկանցից բաղկացած բանակ բերեց Ջիբրալթարի հյուսիս՝ երկար պաշարելու համար:1350-ի Նոր տարում ճամբարում հայտնվեց «Սև մահը», որը մոլեգնում էր Արևմտյան Եվրոպայում նախորդ երկու տարիներին:Համաճարակը խուճապ առաջացրեց, քանի որ աճող թվով կաստիլիական զորքեր սկսեցին մահանալ ժանտախտից:Գեներալները, ազնվականները և թագավորական տան տիկնայք աղաչեցին Ալֆոնսոյին դադարեցնել պաշարումը, բայց Ալֆոնսոն հրաժարվեց լքել պաշարումը և 1350 թվականի մարտի 27-ին դարձավ ժանտախտի զոհ՝ դառնալով միակ միապետը, ով մահացավ հիվանդությունից։Նրա մահը նշանակում էր պաշարման անմիջական ավարտ։Մավրերը հասկացան, որ նեղ փախուստի են դիմել։