Muslimani su osvojili bizantsku Armeniju 638–639.Perzijska Armenija, sjeverno od Azerbajdžana , ostala je u perzijskim rukama, zajedno s Khurasanom.Omer je odbio riskirati;nikada nije doživljavao Perzijance kao slabe, što je olakšalo brzo osvajanje Perzijskog Carstva .Ponovno je Umar poslao istodobne ekspedicije na krajnji sjeveroistok i sjeverozapad Perzijskog Carstva, jednu u Khurasan krajem 643., a drugu u Armeniju.Bukair ibn Abdullah, koji je nedavno pokorio Azerbejdžan, dobio je naređenje da zauzme Tiflis.Od Baba, na zapadnoj obali Kaspijskog mora, Bukair je nastavio marš prema sjeveru.Umar je upotrijebio svoju tradicionalnu uspješnu strategiju višestrukih napada.Dok je Bukair još bio kilometrima udaljen od Tiflisa, Omer ga je uputio da svoju vojsku podijeli u tri korpusa.Omer je odredio Habiba ibn Musleima da zauzme Tiflis, Abdulrehmana da maršira na sjever prema planinama i Hudheifu da maršira prema južnim planinama.S uspjehom sve tri misije, napredovanje prema Armeniji završilo je Omarovom smrću u studenom 644. Do tada je gotovo cijeli Južni Kavkaz bio osvojen.