Pad Singapura započeo je osobnom osvetom.Iskandar Shah, kralj, optužio je jednu od svojih konkubina za preljub i ponižavajuće ju je skinuo u javnosti.Tražeći osvetu, njezin otac, Sang Rajuna Tapa, službenik na dvoru Iskandar Shaha, tajno je obavijestio kralja Majapahita o svojoj odanosti ako dođe do invazije na Singapuru.Kao odgovor, 1398., Majapahit je poslao golemu flotu, što je dovelo do opsade Singapure.Dok je tvrđava u početku izdržala napad, prijevara iznutra oslabila je njezinu obranu.Sang Rajuna Tapa lažno je tvrdio da su zalihe hrane prazne, što je dovelo do gladi među braniteljima.Kad su se vrata tvrđave konačno otvorila, Majapahitske snage su upale unutra, što je rezultiralo razornim masakrom toliko intenzivnim da se kaže da su crvene mrlje na otočkoj zemlji od krvoprolića.^[8]Portugalski zapisi predstavljaju kontrastnu priču o posljednjem vladaru Singapura.Dok Malajski anali prepoznaju posljednjeg vladara kao Iskandar Šaha, koji je kasnije utemeljio Malaccu, portugalski ga izvori nazivaju Parameswara, što se također spominje u Ming analima.Prevladavajuće uvjerenje je da su Iskandar Shah i Parameswara ista osoba.^[9] Međutim, pojavljuju se nedosljednosti jer neki portugalski i Ming dokumenti sugeriraju da je Iskandar Shah zapravo bio Parameswarin sin, koji je kasnije postao drugi vladar Malacke.Parameswarina pozadinska priča, prema portugalskim izvještajima, prikazuje ga kao palembanškog princa koji se osporavao javanskom kontrolom nad Palembangom nakon 1360. godine.Nakon što su ga protjerali Javanci, Parameswara se sklonio u Singapur i dočekao ga je njegov vladar, Sang Aji Sangesinga.Međutim, Parameswarina ambicija dovela ga je do atentata na Sang Ajia samo osam dana kasnije, nakon čega je uz pomoć Çelata ili Orang Lauta vladao Singapurom pet godina.^[10] Ipak, njegova je vladavina bila kratkog vijeka jer je protjeran, vjerojatno zbog prethodnog atentata na Sang Ajia, čija je žena možda bila povezana s Kraljevstvom Patani .^[11]