Godine 1386. veliki knez Jogaila od Litve prešao je na katoličanstvo i oženio se poljskom kraljicom Jadwigom.Taj mu je čin omogućio da sam postane kralj Poljske i vladao je kao Władysław II Jagiełło do svoje smrti 1434. godine. Brakom je uspostavljena osobna poljsko-litvanska unija kojom je vladala dinastija Jagiellonian.Prva u nizu formalnih "zajednica" bila je Krevska unija iz 1385., kojom je dogovoreno vjenčanje Jogaila i Jadwige.Poljsko-litvansko partnerstvo dovelo je golema područja Rutenije pod kontrolom Velike Kneževine Litve u sferu utjecaja Poljske i pokazalo se korisnim za građane obiju zemalja, koji su koegzistirali i surađivali u jednom od najvećih političkih entiteta u Europi sljedeća četiri stoljeća .Kada je kraljica Jadwiga umrla 1399. godine, Kraljevina Poljska pala je u isključivi posjed njezina muža.U regiji Baltičkog mora, borba Poljske s Teutonskim vitezovima se nastavila i kulminirala u bitci kod Grunwalda (1410.), velikoj pobjedi koju Poljaci i Litvanci nisu mogli popratiti odlučujućim napadom na glavno sjedište Teutonskog reda kod Dvorac Malbork.Horodloška unija iz 1413. dalje je definirala razvoj odnosa između Kraljevine Poljske i Velike Kneževine Litve.