Opsada Naksosa (499. pr. Kr.) bio je neuspjeli pokušaj mileškog tiranina Aristagore, koji je djelovao uz podršku iu ime Perzijskog carstva Darija Velikog, da osvoji otok Naksos.Bio je to uvodni čin Grčko- perzijskih ratova, koji će naposljetku trajati 50 godina.Aristagori su se obratili prognani naksijski aristokrati koji su se željeli vratiti na svoj otok.Vidjevši priliku da ojača svoj položaj u Miletu, Aristagora je zatražio pomoć od svog vladara, perzijskog kralja Darija Velikog, i lokalnog satrapa Artaferna da osvoji Naksos.Pristajući na ekspediciju, Perzijanci su okupili snage od 200 trijera pod zapovjedništvom Megabatesa.Ekspedicija je brzo doživjela debakl.Aristagora i Megabates posvađali su se na putu za Naxos, a netko (možda Megabates) je obavijestio Naxiance o skorom dolasku sile.Kad su stigli, Perzijanci i Jonjani su se suočili s gradom dobro pripremljenim za opsadu.Ekspedicione snage su se smjestile kako bi opkolile branitelje, ali nakon četiri mjeseca bez uspjeha, ostali su bez novca i bili su prisiljeni vratiti se u Malu Aziju.Nakon ove katastrofalne ekspedicije, i osjećajući svoje neizbježno uklanjanje kao tiranina, Aristagora je odlučio potaknuti cijelu Joniju na pobunu protiv Darija Velikog.Pobuna se zatim proširila na Kariju i Cipar.Slijedile su tri godine perzijske kampanje po Maloj Aziji, bez odlučujućeg učinka, prije nego što su se Perzijanci ponovno okupili i krenuli ravno prema epicentru pobune u Miletu.U bitci kod Lade, Perzijanci su odlučno porazili jonsku flotu i učinkovito okončali pobunu.Iako je Mala Azija vraćena u perzijsko okrilje, Darije se zakleo da će kazniti Atenu i Eretriju, koje su podržale pobunu.Stoga će 492. pr. Kr. prva perzijska invazija na Grčku započeti kao posljedica neuspjelog napada na Naksos i Jonskog ustanka.