Tijekom rusko-švedskog rata (1495. – 1497.), Švedska je zauzela Ivangorod i ponudila ga Livoniji, što je odbijeno.Moskva je to shvatila kao švedsko-livonski savez.Kako su pregovori propali, Livonija se počela pripremati za rat.U svibnju 1500. izbio je rat između Moskve i Velike Kneževine Litve.Dana 17. svibnja 1501. Livonija i Litva sklopile su u Vilniusu desetogodišnji savez.U kolovozu 1501. von Plettenberg je poveo livanjsku vojsku, pojačanu s 3000 plaćenika iz Lübecka, prema Pskovu.Vojske su se susrele 27. kolovoza 1501. na rijeci Siritsi, 10 km južno od Izborska, na zapadnim prilazima Pskovu.Pskovski puk prvi je napao Livonce, ali je odbačen.Livanjsko topništvo je potom uništilo ostatak moskovske vojske unatoč pokušaju Rusije da odgovori vlastitom, nedovoljnom topničkom snagom.U bitci je manja livanjska vojska porazila moskovsku vojsku (povučenu iz gradova Moskve, Novgoroda i Tvera, kao i iz Pskova – koji je formalno bio dio Moskovije tek 1510.) velikim dijelom zahvaljujući moćnom topništvu Reda. park i značajan nedostatak oružja bilo koje vrste kod Rusa.Poraz je potaknuo Moskvu da modernizira svoju vojsku stvaranjem stajaćih pješačkih jedinica naoružanih arkebuzama.