Bitka kod Mstislavlja odigrala se 4. studenoga 1501. između snaga Velike Kneževine Litve i snaga Velike Kneževine Moskovske i Kneževine Novgorod-Seversk.Litavske snage su poražene.Moskovitsko-litavski ratovi obnovljeni su 1500. Godine 1501. Ivan III od Rusije poslao je nove snage pod zapovjedništvom Semjona Možajskog prema Mstislavlju.Lokalni knezovi Mstislavski zajedno s Ostapom Daškevičem organizirali su obranu i bili su teško potučeni 4. studenog.Povukli su se u Mstislavl i Mozhayskiy je odlučio ne napadati dvorac.Umjesto toga, ruske su snage opkolile grad i opljačkale okolna područja. Litvanci su organizirali pomoćne snage koje je doveo veliki hetman Stanislovas Kęsgaila.Ni Mozhayskiy ni Kęsgaila nisu se usudili napasti i ruske snage su se povukle bez bitke.