En 1341-1347, l' Empire byzantin fut plongé dans une guerre civile prolongée entre la régence de l'empereur Jean V Paléologue sous Anne de Savoie et son futur tuteur Jean VI Cantacuzène.Les voisins des Byzantins ont profité de la guerre civile, et tandis que Stefan Uroš IV Dušan de Serbie s'est rangé du côté de Jean VI Cantacuzène, Ivan Alexandre a soutenu Jean V Paléologue et sa régence.Bien que les deux dirigeants des Balkans aient choisi des camps opposés dans la guerre civile byzantine, ils ont maintenu leur alliance.En prix du soutien d'Ivan Alexandre, la régence de Jean V Paléologue lui céda la ville de Philippopolis (Plovdiv) et neuf forteresses importantes dans les montagnes des Rhodopes en 1344. Ce retournement pacifique constitua le dernier grand succès de la politique étrangère d'Ivan Alexandre.