La chute de Singapour a commencé par une vendetta personnelle.Iskandar Shah, le roi, accusa l'une de ses concubines d'adultère et la déshabilla de manière humiliante en public.Cherchant à se venger, son père, Sang Rajuna Tapa, un fonctionnaire de la cour d'Iskandar Shah, a secrètement informé le roi Majapahit de son allégeance en cas d'invasion de Singapour.En réponse, en 1398, Majapahit envoya une vaste flotte, menant au siège de Singapour.Même si la forteresse a d'abord résisté à l'assaut, la tromperie de l'intérieur a affaibli ses défenses.Sang Rajuna Tapa a affirmé à tort que les magasins de nourriture étaient vides, provoquant la famine parmi les défenseurs.Lorsque les portes de la forteresse se sont finalement ouvertes, les forces de Majapahit ont fait irruption, provoquant un massacre dévastateur si intense qu'on dit que les taches rouges du sol de l'île proviennent de l'effusion de sang.^[8]Les archives portugaises présentent un récit contrasté sur le dernier dirigeant de Singapour.Alors que les Annales malaises reconnaissent le dernier dirigeant comme étant Iskandar Shah, qui fonda plus tard Malacca, les sources portugaises le nomment Parameswara, également référencé dans les annales Ming.La croyance répandue est qu'Iskandar Shah et Parameswara sont le même individu.^[9] Cependant, des divergences apparaissent puisque certains documents portugais et Ming suggèrent qu'Iskandar Shah était en réalité le fils de Parameswara, qui devint plus tard le deuxième dirigeant de Malacca.L'histoire de Parameswara, selon les récits portugais, le décrit comme un prince de Palembang qui a contesté le contrôle javanais sur Palembang après 1360.Après avoir été chassé par les Javanais, Parameswara se réfugia à Singapour et fut accueilli par son dirigeant, Sang Aji Sangesinga.Cependant, l'ambition de Parameswara l'a amené à assassiner Sang Aji huit jours plus tard, dirigeant ensuite Singapour avec l'aide des Çelates ou Orang Laut pendant cinq ans.^[10] Pourtant, son règne fut de courte durée car il fut expulsé, peut-être en raison de son précédent assassinat de Sang Aji, dont la femme aurait pu avoir des affiliations avec le royaume de Patani .^[11]