En 1386, le grand-duc Jogaila de Lituanie se convertit au catholicisme et épousa la reine Jadwiga de Pologne.Cet acte lui a permis de devenir lui-même roi de Pologne et il a régné sous le nom de Ladislas II Jagiełło jusqu'à sa mort en 1434. Le mariage a établi une union personnelle polono-lituanienne dirigée par la dynastie Jagellon.La première d'une série d'« unions » formelles fut l'Union de Krewo de 1385, par laquelle des dispositions furent prises pour le mariage de Jogaila et Jadwiga.Le partenariat polono-lituanien a amené de vastes zones de Ruthénie contrôlées par le Grand-Duché de Lituanie dans la sphère d'influence de la Pologne et s'est avéré bénéfique pour les ressortissants des deux pays, qui ont coexisté et coopéré dans l'une des plus grandes entités politiques d'Europe pendant les quatre siècles suivants. .À la mort de la reine Jadwiga en 1399, le royaume de Pologne tomba entre les mains de son mari.Dans la région de la mer Baltique, la lutte de la Pologne contre les chevaliers teutoniques s'est poursuivie et a culminé avec la bataille de Grunwald (1410), une grande victoire que les Polonais et les Lituaniens n'ont pas pu donner suite à une frappe décisive contre le siège principal de l'Ordre teutonique à Château de Malbork.L'Union d'Horodło de 1413 a défini plus en détail l'évolution des relations entre le Royaume de Pologne et le Grand-Duché de Lituanie.