En 1396, Segismundo dirigió los ejércitos combinados de la cristiandad contra los turcos, que se habían aprovechado de la indefensión temporal de Hungría para extender su dominio hasta las orillas del Danubio.Esta cruzada, predicada por el Papa Bonifacio IX, fue muy popular en Hungría.Los nobles acudieron en masa al estandarte real y fueron reforzados por voluntarios de casi todas las partes de Europa.El contingente más importante fue el de los franceses encabezados por Juan el Intrépido, hijo de Felipe II, duque de Borgoña.Segismundo partió con 90.000 hombres y una flotilla de 70 galeras.Después de capturar a Vidin, acampó con sus ejércitos húngaros frente a la fortaleza de Nicópolis.El sultán Bayezid I levantó el sitio de Constantinopla y, al frente de 140.000 hombres, derrotó por completo a las fuerzas cristianas en la batalla de Nicópolis librada entre el 25 y el 28 de septiembre de 1396. Segismundo regresó por mar y por el reino de Zeta, donde ordenó un señor montenegrino local Đurađ II con las islas de Hvar y Korčula para la resistencia contra los turcos;las islas fueron devueltas a Segismundo después de la muerte de Đurađ en abril de 1403. No se lanzó ninguna nueva expedición desde Europa occidental para detener el avance turco en los Balcanes después de esta derrota, hasta la década de 1440.