En 1386, el gran duque Jogaila de Lituania se convirtió al catolicismo y se casó con la reina Jadwiga de Polonia.Este acto le permitió convertirse él mismo en rey de Polonia, y gobernó como Władysław II Jagiełło hasta su muerte en 1434. El matrimonio estableció una unión personal polaco-lituana gobernada por la dinastía Jagellónica.La primera de una serie de "uniones" formales fue la Unión de Krewo de 1385, mediante la cual se hicieron arreglos para el matrimonio de Jogaila y Jadwiga.La asociación polaco-lituana introdujo vastas áreas de Rutenia controladas por el Gran Ducado de Lituania en la esfera de influencia de Polonia y resultó beneficiosa para los ciudadanos de ambos países, que coexistieron y cooperaron en una de las entidades políticas más grandes de Europa durante los siguientes cuatro siglos. .Cuando la reina Jadwiga murió en 1399, el Reino de Polonia pasó a ser posesión exclusiva de su marido.En la región del Mar Báltico, la lucha de Polonia con los Caballeros Teutónicos continuó y culminó en la Batalla de Grunwald (1410), una gran victoria que los polacos y lituanos no pudieron continuar con un ataque decisivo contra la sede principal de la Orden Teutónica en Castillo de Malbork.La Unión de Horodło de 1413 definió aún más la evolución de la relación entre el Reino de Polonia y el Gran Ducado de Lituania.