Το 1568 ο Μεγάλος Βεζίρης Sokollu Mehmet Paşa, ο οποίος ήταν η πραγματική δύναμη στη διοίκηση της Οθωμανικής Αυτοκρατορίας υπό τον Σελίμ Β', ξεκίνησε την πρώτη συνάντηση μεταξύ της Οθωμανικής Αυτοκρατορίας και της μελλοντικής βόρειας αντιπάλου της Ρωσίας.Τα αποτελέσματα προμήνυαν τις πολλές καταστροφές που θα έρθουν.Ένα σχέδιο για την ένωση του Βόλγα και του Δον μέσω ενός καναλιού παρουσιάστηκε λεπτομερώς στην Κωνσταντινούπολη.Το καλοκαίρι του 1569, ως απάντηση στην παρέμβαση της Μόσχας στα οθωμανικά εμπορικά και θρησκευτικά προσκυνήματα, η Οθωμανική Αυτοκρατορία έστειλε μια μεγάλη δύναμη υπό τον Κασίμ Πασά από 20.000 Τούρκους και 50.000 Τατάρους για να πολιορκήσουν το Αστραχάν.Εν τω μεταξύ ένας οθωμανικός στόλος πολιόρκησε την Αζόφ.Ωστόσο, μια εξόρμηση από τη φρουρά υπό τον Knyaz (πρίγκιπα) Serebrianyi-Obolenskiy, τον στρατιωτικό κυβερνήτη του Αστραχάν, απώθησε τους πολιορκητές.Ένας ρωσικός στρατός βοήθειας 30.000 επιτέθηκε και σκόρπισε τους εργάτες και τη δύναμη των Τατάρων που στάλθηκαν για την προστασία τους.Καθώς επέστρεφαν στο σπίτι έως και το 70% των εναπομεινάντων στρατιωτών και εργατών πάγωσαν μέχρι θανάτου στις στέπες ή έγιναν θύματα επιθέσεων από Κιρκάσιους.Ο οθωμανικός στόλος καταστράφηκε από καταιγίδα.Η Οθωμανική Αυτοκρατορία, αν και ηττήθηκε στρατιωτικά, πέτυχε ασφαλές πέρασμα για μουσουλμάνους προσκυνητές και εμπόρους από την Κεντρική Ασία και την καταστροφή του ρωσικού οχυρού στον ποταμό Τέρεκ.