Το 1396, ο Sigismund οδήγησε τους συνδυασμένους στρατούς του Χριστιανικού κόσμου εναντίον των Τούρκων, οι οποίοι είχαν εκμεταλλευτεί την προσωρινή αδυναμία της Ουγγαρίας για να επεκτείνουν την κυριαρχία τους στις όχθες του Δούναβη.Αυτή η σταυροφορία, που κήρυξε ο Πάπας Βονιφάτιος Θ', ήταν πολύ δημοφιλής στην Ουγγαρία.Οι ευγενείς συνέρρεαν κατά χιλιάδες στο βασιλικό πρότυπο και ενισχύθηκαν από εθελοντές από σχεδόν κάθε μέρος της Ευρώπης.Το πιο σημαντικό απόσπασμα είναι αυτό των Γάλλων με επικεφαλής τον Ιωάννη τον Ατρόμητο, γιο του Φίλιππου Β', Δούκα της Βουργουνδίας.Ο Sigismund ξεκίνησε με 90.000 άνδρες και έναν στολίσκο 70 γαλέρων.Αφού κατέλαβε το Βίντιν, στρατοπέδευσε με τον ουγγρικό στρατό του μπροστά στο φρούριο της Νικόπολης.Ο σουλτάνος ​​Βαγιαζήτ Α' σήκωσε την πολιορκία της Κωνσταντινούπολης και, επικεφαλής 140.000 ανδρών, νίκησε ολοκληρωτικά τις χριστιανικές δυνάμεις στη Μάχη της Νικόπολης που πολέμησε μεταξύ 25 και 28 Σεπτεμβρίου 1396. Ο Σιγισμούνδος επέστρεψε δια θαλάσσης και μέσω του βασιλείου της Ζέτας, όπου όρισε ένας τοπικός Μαυροβούνιος άρχοντας Đurađ II με τα νησιά Hvar και Korčula για αντίσταση κατά των Τούρκων.τα νησιά επέστρεψαν στο Sigismund μετά το θάνατο του Đurađ τον Απρίλιο του 1403. Καμία νέα αποστολή δεν ξεκίνησε από τη Δυτική Ευρώπη για να σταματήσει την τουρκική προέλαση στα Βαλκάνια μετά από αυτή την ήττα, μέχρι τη δεκαετία του 1440.