Το 1386, ο Μέγας Δούκας Jogaila της Λιθουανίας ασπάστηκε τον καθολικισμό και παντρεύτηκε τη βασίλισσα Jadwiga της Πολωνίας.Αυτή η πράξη του έδωσε τη δυνατότητα να γίνει ο ίδιος βασιλιάς της Πολωνίας και κυβέρνησε ως Wladysław II Jagiełło μέχρι τον θάνατό του το 1434. Ο γάμος δημιούργησε μια προσωπική Πολωνο-Λιθουανική ένωση που κυβερνούσε η δυναστεία των Jagiellonian.Η πρώτη σε μια σειρά επίσημων «ενώσεων» ήταν η Ένωση του Krewo του 1385, με την οποία έγιναν ρυθμίσεις για τον γάμο της Jogaila και της Jadwiga.Η Πολωνο-Λιθουανική εταιρική σχέση έφερε τεράστιες περιοχές της Ρουθηνίας που ελέγχονταν από το Μεγάλο Δουκάτο της Λιθουανίας στη σφαίρα επιρροής της Πολωνίας και αποδείχθηκε ευεργετική για τους υπηκόους και των δύο χωρών, οι οποίοι συνυπήρξαν και συνεργάστηκαν σε μια από τις μεγαλύτερες πολιτικές οντότητες στην Ευρώπη για τους επόμενους τέσσερις αιώνες .Όταν η βασίλισσα Jadwiga πέθανε το 1399, το Βασίλειο της Πολωνίας περιήλθε στην αποκλειστική κατοχή του συζύγου της.Στην περιοχή της Βαλτικής Θάλασσας, ο αγώνας της Πολωνίας με τους Τεύτονες Ιππότες συνεχίστηκε και κορυφώθηκε στη Μάχη του Grunwald (1410), μια μεγάλη νίκη που οι Πολωνοί και οι Λιθουανοί δεν μπόρεσαν να ακολουθήσουν με ένα αποφασιστικό χτύπημα κατά της κύριας έδρας του Τευτονικού Τάγματος στο Κάστρο Malbork.Η Ένωση του Horodło του 1413 όρισε περαιτέρω την εξελισσόμενη σχέση μεταξύ του Βασιλείου της Πολωνίας και του Μεγάλου Δουκάτου της Λιθουανίας.