Κατά τη διάρκεια του Ρωσο-σουηδικού πολέμου (1495–1497), η Σουηδία κατέλαβε το Ιβάνγκοροντ και το πρόσφερε στη Λιβόνια, μια προσφορά που απορρίφθηκε.Η Μόσχα το αντιλήφθηκε ως συμμαχία Σουηδίας-Λιβονίας.Καθώς οι διαπραγματεύσεις απέτυχαν, η Λιβόνια άρχισε να προετοιμάζεται για πόλεμο.Τον Μάιο του 1500 ξέσπασε πόλεμος μεταξύ της Μόσχας και του Μεγάλου Δουκάτου της Λιθουανίας.Στις 17 Μαΐου 1501, η Λιβονία και η Λιθουανία συνήψαν δεκαετή συμμαχία στο Βίλνιους.Τον Αύγουστο του 1501, ο von Plettenberg οδήγησε έναν λιβονικό στρατό, ενισχυμένο με 3.000 μισθοφόρους από το Lübeck, προς το Pskov.Οι στρατοί συναντήθηκαν στις 27 Αυγούστου 1501 στον ποταμό Siritsa, 10 χλμ νότια από το Izborsk, στις δυτικές προσεγγίσεις στο Pskov.Το σύνταγμα Pskovian επιτέθηκε πρώτα στους Λιβονιανούς αλλά πετάχτηκε πίσω.Το πυροβολικό της Λιβονίας κατέστρεψε τότε το υπόλοιπο του Μοσχοβίτη στρατού παρά τη ρωσική προσπάθεια να απαντήσει με τη δική τους, ανεπαρκή, δύναμη πυροβολικού.Στη μάχη, ο μικρότερος λιβονικός στρατός νίκησε τον Μοσχοβίτικο στρατό (που προερχόταν από τις πόλεις της Μόσχας, του Νόβγκοροντ και του Τβερ, καθώς και από το Πσκοφ – το οποίο δεν ήταν επίσημα μέρος της Μοσχοβίας μέχρι το 1510) σε μεγάλο βαθμό λόγω του τρομερού πυροβολικού του Τάγματος. πάρκο και η σημαντική έλλειψη όπλων κάθε είδους από τους Ρώσους.Η ήττα ώθησε τη Μόσχα να εκσυγχρονίσει τον στρατό της δημιουργώντας μόνιμες μονάδες πεζικού οπλισμένες με arquebus.